間苯二酚不能被氧化成醌,即使在溫和的條件下,也只能被氧化成CO2和H2O。間苯二酚的合成方法主要有苯磺化堿熔法、間二異丙苯氧化法和間苯二胺法。
1.主苯和25%發(fā)煙硫酸在70-80下第一次磺化,然后用65%發(fā)煙硫酸在130-160度下第二次磺化,生成間苯二甲酸,再用堿中和間苯二甲酸鈉,得到間苯二甲酸鈉。將上述產(chǎn)品加入到熔融的無水氫氧化鈉中進行堿熔,反應(yīng)在320-360度保溫下進行。
2.用水稀釋反應(yīng)產(chǎn)物,過濾,酸化至pH=4-5,然后用乙醚、異丙醚或正丁醇萃取,蒸餾得到間苯二酚。將間二異丙苯在80-90, pH 8-10,壓力0.54 Pa的空氣中氧化36小時,然后將氧化溶液置于H2O2和H2SO4的混合溶液中。
3.在80下預(yù)處理20分鐘,分層,用水洗滌有機相,用丙酮稀釋,催化水解35分鐘,純化得到間苯二酚。在工業(yè)上,由生產(chǎn)異丙苯的副產(chǎn)物得到間二異丙苯,間二硝基苯加氫得到間苯二胺,然后間苯二胺水解得到間苯二酚。
間苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu),既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng),也可以按雙酮型反應(yīng),比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)。